Asetal mengandung dua gugus –OR, satu gugus –R dan atom –H. Dalam hemiasetal, salah satu gugus –OR dalam asetal digantikan oleh gugus –OH. Inilah perbedaan utama antara asetal dan hemiasetal.

Asetal dan hemiasetal adalah dua kelompok fungsional yang paling sering ditemukan dalam produk alami. Hemiasetal adalah senyawa kimia antara yang terbentuk selama proses kimia pembentukan asetal. Oleh karena itu, kedua kelompok ini memiliki sedikit perbedaan dalam struktur kimianya. Secara rinci, atom karbon pusat pada kedua senyawa ini adalah atom sp ³ -C yang terikat pada empat ikatan, dan dari keempat ikatan tersebut, hanya satu jenis ikatan yang berbeda.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Asetal?
3. Apa itu Hemiasetal?
4. Perbandingan Berdampingan – Asetal vs Hemiasetal dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Asetal?

Asetal adalah gugus fungsi di mana atom karbon pusat memiliki empat ikatan; -OR ¹ , -OR ² , -R ³ dan H (di mana gugus R ¹ , R ² dan R ³ adalah fragmen organik). Dua kelompok –OR mungkin setara satu sama lain (asetal simetris) atau berbeda (asetal campuran).

Gambar 1: Asetal

Atom karbon pusat dikatakan jenuh karena memiliki empat ikatan dan ini memberikan atom karbon pusat geometri tetrahedral. Asetal dapat dibentuk dari aldehida . Pembentukan asetal dapat terjadi ketika gugus hidroksil dari hemiasetal menjadi terprotonasi untuk kehilangan molekul air. Karbokation yang dihasilkan kemudian dengan cepat diserang oleh molekul alkohol. Selama langkah terakhir, pembentukan asetal selesai setelah menerima proton dari alkohol. Mekanisme pembentukan asetal dapat dijelaskan sebagai berikut.

Gambar 2: Pembentukan Asetal

Selain itu, asetal digunakan untuk melindungi gugus karbonil dalam sintesis organik karena asetal stabil dengan banyak zat pengoksidasi dan pereduksi dan dalam hidrolisis dalam medium dasar.

Contoh

Beberapa contoh senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi asetal adalah sebagai berikut.

• Dimethoxymethane: pelarut
• Dioksolana
• Metaldehida
• Paraldehida
• Sebagian besar ikatan glikosidik dalam karbohidrat dan polisakarida lainnya adalah ikatan asetal.
• Selulosa adalah contoh poliasetal yang ada di mana-mana.
• Polyoxymethylene (POM): polimer formaldehida yang digunakan sebagai plastik.
• 1,1-Diethoxyethane (asetaldehida dietil asetal), adalah zat penyedap penting dalam minuman suling.

Apa itu Hemiasetal?

Hemiasetal berasal dari aldehida dan istilah Hemiasetal berasal dari kata Yunani “ hemi” yang berarti “ setengah” .

Gambar 3: Hemiasetal

Hemiasetals dapat disintesis menggunakan beberapa metode; dengan adisi nukleofilik alkohol ke aldehida, dengan adisi nukleofilik alkohol ke kation hemiasetal yang distabilkan resonansi dan dengan hidrolisis parsial asetal.

Gambar 4: Pembentukan Hemiacetal

Fitur struktural utama dari molekul hemiasetal adalah memiliki atom karbon pusat dengan empat ikatan yang berbeda; Gugus -OR ¹ , gugus -R ² , gugus -H dan gugus –OH.

Contoh

Sebagian besar hemiasetal ditemukan sebagai kelompok fungsional umum dalam produk alami. Beberapa contohnya adalah;

• Glukosa
• Mikorizin A
• Tromboksan B ₂

Apa Perbedaan Antara Asetal dan Hemiasetal?

Gugus fungsi asetal memiliki atom karbon hibridisasi sp ³ yang terikat pada dua gugus –OR, atom hidrogen, dan gugus –R. Sebaliknya, atom pusat hemiasetal mengandung atom sp ³ -C yang terikat pada empat gugus kimia yang berbeda; mereka adalah –OR, -R, -OH dan –H.

Asetal secara kimiawi stabil dibandingkan dengan hemiasetal. Namun, asetal mudah terhidrolisis kembali ke alkohol induknya dan senyawa karbonil dengan adanya asam berair. Secara umum, kami biasanya menganggap hemiasetal sebagai senyawa kimia yang tidak stabil, oleh karena itu, mereka cenderung membentuk struktur cincin untuk meningkatkan stabilitas. Dalam hal ini, pembentukan cincin beranggota 5 atau 6 dimungkinkan, dan ini terjadi melalui reaksi antara gugus –OH dengan gugus karbonil. Dua contoh hemiasetal siklik adalah glukosa dan aldosa .

Ringkasan – Asetal vs Hemiasetal

Asetal mengandung dua gugus –OR, satu gugus –R dan atom –H. Dalam hemiasetal, salah satu gugus –OR dalam asetal digantikan oleh gugus –OH. Ini adalah perbedaan mendasar antara asetal dan hemiasetal.

Referensi:

1. Asetal. (nd). Diakses pada 11 Oktober 2016, dari sini .
2. Hemiasetal. (nd). Diakses pada 11 Oktober 2016, dari sini

Gambar Courtesy:

Posting terkait:

Perbedaan Antara Isotonik dan Isosmotik Perbedaan Antara Sistem Terisolasi dan Sistem Tertutup Perbedaan Antara Positron dan Proton Perbedaan Antara Natrium Klorida dan Natrium Iodida Perbedaan Antara Brom dan Bromida