Perbedaan Kunci - Substitusi Elektrofilik vs Nukleofilik
Reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis reaksi substitusi dalam kimia. Baik reaksi substitusi elektrofilik maupun substitusi nukleofilik melibatkan pemutusan ikatan yang ada dan pembentukan ikatan baru yang menggantikan ikatan sebelumnya; Namun, itu dilakukan melalui dua mekanisme yang berbeda. Dalam reaksi substitusi elektrofilik, elektrofil (ion positif atau ujung positif sebagian dari molekul polar) menyerang pusat elektrofilik molekul sedangkan, dalam reaksi substitusi nukleofilik, nukleofil (spesies molekul kaya elektron) menyerang pusat nukleofilik suatu molekul untuk menghapus grup yang keluar. Inilah perbedaan utama antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik.
Apa itu Substitusi Elektrofik?
Mereka adalah jenis umum dari reaksi kimia di mana gugus fungsi dalam suatu senyawa digantikan oleh elektrofil. Umumnya, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak reaksi kimia. Reaksi-reaksi ini selanjutnya dapat dibagi menjadi dua kelompok; reaksi substitusi elektrofilik aromatik dan reaksi substitusi alifatik elektrofilik. Reaksi substitusi aromatik elektrofilik terjadi pada senyawa aromatik dan digunakan untuk memasukkan gugus fungsi ke cincin benzena . Ini adalah metode yang sangat penting dalam mensintesis senyawa kimia baru.
Substitusi Aromatik Elektrofilik
Apa itu Substitusi Nukleofilik?
Reaksi substitusi nukleofilik adalah kelas reaksi utama di mana nukleofil yang kaya elektron secara selektif menyerang atom atau sekelompok atom yang bermuatan positif atau sebagian untuk membentuk ikatan dengan menggantikan kelompok atau atom yang terikat. Gugus yang terikat sebelumnya, yang meninggalkan molekul, disebut “gugus keluar” dan atom positif atau sebagian positif disebut elektrofil. Seluruh entitas molekul termasuk elektrofil dan gugus pergi disebut “ substrat ”.
Rumus kimia umum:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG :
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Substitusi Nukleofilik Asil
Apa perbedaan antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik?
Mekanisme Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik
Substitusi elektrofilik: Sebagian besar reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada cincin benzena dengan adanya elektrofil (ion positif). Mekanismenya mungkin berisi beberapa langkah. Sebuah contoh diberikan di bawah ini.
Elektrofil:
Ion Hidronium H 3 O + (dari asam Bronsted)
Boron trifluorida BF 3
Aluminium klorida AlCl 3
Molekul halogen F 2 , Cl 2 , Br 2 , I 2
Substitusi Nukleofilik: Ini melibatkan reaksi antara donor pasangan elektron (nukleofil) dan akseptor pasangan elektron (elektrofil). Elektrofil harus memiliki gugus pergi agar reaksi dapat berlangsung.
Mekanisme reaksi terjadi dalam dua cara:reaksi SN 2 dan reaksi SN 1 . Dalam reaksi SN 2 , penghilangan gugus pergi dan serangan balik oleh nukleofil terjadi secara bersamaan. Dalam reaksi SN 1 , ion karbenium planar terbentuk terlebih dahulu dan kemudian direaksikan lebih lanjut dengan nukleofil. Nukleofil memiliki kebebasan untuk menyerang dari kedua sisi, dan reaksi ini dikaitkan dengan rasemisasi.
Contoh Substitusi Elektrofilik dan Substitusi Nukleofilik
Substitusi Elektrofik:
Reaksi substitusi pada cincin benzena adalah contoh reaksi substitusi elektrofilik.
Nitrasi benzena
Substitusi Nukleofilik:
Hidrolisis alkilbromida adalah contoh Substitusi Nukleofilik.
R-Br, di bawah kondisi dasar, di mana nukleofil menyerang adalah OH - dan kelompok berangkat adalah Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definisi:
Recemization: racemization adalah zat aktif optik ke dalam campuran optik tidak aktif dari jumlah yang sama dari bentuk dekstrorotatori dan levorotatori.
Referensi:
Substitusi Nukleofilik (SN1SN2). Portal Kimia Organik .
“Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Halogenalkana dan Ion Hidroksida”. Panduan Kimia
“Substitusi Elektrofilik”. Panduan Kimia
Gambar Courtesy:
"Direktur Ortho Substitusi Aromatik Elektrofilik" Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris ( CC BY-SA 3.0 ) melalui Commons Wikimedia
"Skema Umum untuk Substitusi Asil Nukleofilik Katalis Asam" oleh Ckalnmals - Karya sendiri ( CC BY-SA 3.0 ) melalui Commons Wikimedia
"Nitrasi Benzena" oleh Yikrazuul - Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
